Được coi là người giàu nhất nước Mỹ mọi thời đại, John D. Rockefeller (1839 - 1937), người sáng lập Công ty Standard Oil, sở hữu khối tài sản trị giá khoảng 340 tỷ USD (tính theo giá hiện tại). Vì thế, nhiều người cảm thấy khó tin khi biết tỷ phú này còn chưa tốt nghiệp trung học. Ông bỏ học từ năm 16 tuổi để bắt đầu sự nghiệp riêng.

Tỷ phú Henry Ford (1863 - 1947) rời trang trại gia đình năm 16 tuổi, bắt đầu sự nghiệp bằng công việc thợ máy tại thành phố Detroit. Năm 1896, ông tạo chiếc ô tô đầu tiên. Tài sản của ông lên đến 199 tỷ USD. Tuy nhiên, thời niên thiếu, Ford không học nhiều vì bố ông tin rằng, một ngày nào đó, con trai sẽ tiếp quản trang trại. 

14 tuổi, Amancio Ortega (1936) rời trường học và bắt đầu làm việc vặt tại các cửa hàng. Năm 1975, ông sáng lập Zara, một đế chế thời trang hùng mạnh trên toàn thế giới. Ngày nay, Ortega là người giàu nhất Tây Ban Nha với tổng tài sản hơn 74 tỷ USD.

Kirk Kerkorian (1917 - 2015) bỏ học khi đang học lớp 8 để trở thành một võ sĩ quyền anh nghiệp dư. Trong Chiến tranh Thế giới thứ II, ông là phi công, phục vụ quân đội. Năm 1962, Kerkorian mua đất ở Las Vegas, Mỹ. 7 năm sau, ông mở khu nghỉ dưỡng MGM Grand. Thời điểm ông trùm tư bản này qua đời, giá trị tài sản của ông lên đến 4 tỷ USD.

Francois Pinault (1936), người giàu thứ năm ở Pháp, rời trường tư thục năm 1947 vì bạn học chê ông nghèo. Ông làm việc với chiếc máy nghiền cũ kỹ của cha trước khi trở thành tỷ phú có tài sản hơn 13,9 tỷ USD cùng bộ sưu tập với hơn 2.000 tác phẩm quý giá.

David H. Murdock (1923) bỏ học từ năm lớp 9 và làm việc tại trạm xăng trước khi gia nhập quân đội năm 1945. Sau khi xuất ngũ, ông khởi nghiệp bằng một quán ăn rẻ tiền ở Detroit. Murdock kinh doanh thành công và thu lợi hơn 700 USD chỉ sau vài tháng. Năm 1985, ông mua bất động sản Castle & Cooke cùng quyền sở hữu công ty hoa quả Dole. Công ty này trở thành nhà sản xuất trái cây và rau củ lớn nhất thế giới. Tài sản của tỷ phú ước tính 3 tỷ USD.

Một trong những tỷ phú nổi tiếng nhất thế giới, Richard Branson (1950), bỏ học năm 16 tuổi vì... khó đọc. Ông nhanh chóng thành lập công ty bán lẻ đặt hàng qua thư Student Magazine. Sau này, nó trở thành hệ thống cửa hàng Virgin Records và một hãng âm nhạc nổi tiếng. Trong suốt sự nghiệp của mình, Branson điều hành khoảng 500 công ty với tổng tài sản trị giá 5 tỷ USD.

Trong cuộc đại suy thoái, nam sinh 14 tuổi Carl Lindner Jr. (1919 - 2011) bỏ học để đi giao sữa cho công ty bơ sữa của gia đình. Cùng với hai em trai, ông mở một quán kem, sau này trở thành chuỗi cửa hàng United Dairy Farmers với khoảng 200 cửa hàng. Năm 1984, Lindner mua lại công ty Chiquita Brands International. Năm 1999, nhà tỷ phú trở thành người đồng sở hữu và CEO của đội bóng chày Cincinnati Reds. Tại thời điểm ông qua đời, Carl Lindner Jr. sở hữu khối tài sản trị giá 1,7 tỷ USD. Đến nay, nó tăng lên 2,3 tỷ USD.

Joe Lewis (1937), tỷ phú giàu thứ sáu ở Anh, bỏ học năm 15 tuổi để điều hành công ty cung cấp lương thực Tavistock Banqueting của bố. Thông qua tập đoàn Tavistock, ông thu lợi nhuận từ hơn 200 công ty, bao gồm câu lạc bộ bóng đá Tottenham Hotspur. Lewis cũng có cổ phần tại Mitchell's & Butlers, hệ thống bar lớn nhất tại Anh, cùng 135 nhà hàng tại Mỹ, 4 trung tâm y tế ở Hồ Nona, Florida. Hiện tại, tài sản của ông trị giá khoảng 5,3 tỷ USD. Ngoài ra, bộ sưu tập nghệ thuật của tỷ phú này cũng có giá trên một tỷ USD.