1988 - 1990: Sinitta Renet Malone

Trở lại những năm 80, gương mặt diễn viên trẻ tuổi Brad Pitt đã gặp nữ diễn viên kiêm ca sĩ người Mỹ Sinitta Renet Malone (bạn gái cũ của vị giám khảo khó tính American Idol - Simon Cowell) năm 1988 tại Hits Awards. Cặp đôi đã có mối quan hệ tình cảm trong hai năm trước khi chia tay vào năm 1990. Gần đây, ngôi sao da màu Sinitta nói đùa trong một cuộc phỏng vấn rằng, Brad Pitt đã "không có gì" trước khi anh gặp cô, nhưng cũng phải thừa nhận: "Brad là một con người hoàn thiện".

1989: Jill Schoele

Đầu năm 1989, trong bộ phim điện ảnh Cutting Class, Brad đã gặp và có tình cảm với Jill Schoelen. Câu chuyện "phim giả tình thật" này nhanh chóng diễn ra nhưng đáng tiếc là thời gian bên nhau của đôi uyên ương hết sức ngắn ngủi.

Pitt vẫn còn nhớ như in mình đã đau khổ như thế nào khi bị người tình bỏ rơi vào tháng 5/1989. Khi chia tay, người đẹp chỉ nói ngắn rằng cô đã phải lòng một anh chàng khác và vì thế, không còn sự lựa chọn nào khác là cô phải nói lời "say goodbye" với Brad - khi đó vẫn chưa nổi danh lắm ở Hollywood.

"Lúc ấy, bầu trời như sụp đổ. Đó là khoảnh khắc tồi tệ nhất trong cuộc đời tôi. Đến giờ, tôi vẫn rùng mình mỗi khi nhớ lại giây phút người yêu lạnh lùng dứt áo ra đi. Có thể sự đổ vỡ ấy đã khiến tôi có những cư xử không đẹp trong tình yêu suốt một thời gian dài", Brad tâm sự.

1989: Robin Givens

Sau khi bị cô bồ Jill Schoelen "đá" một cách không thương tiếc, trong lúc đau buồn, Brad đã ngã vào vòng tay Robin Givens - khi đó đang là vợ của "võ sĩ thép" Mike Tyson. Trong chương trình talk show của Conan O'Brien đêm 5/4 vừa qua, chính nhà cựu vô địch quyền Anh hạng nặng Mỹ đã tiết lộ, anh hoàn toàn khủng hoảng khi thấy cô vợ cũ rơi vào vòng tay Brad Pitt hơn 20 năm trước đây.

Thời gian đó, dù Mike Tyson và Robin Givens đang tiến hành thủ tục ly hôn nhưng họ vẫn dành nhiều thời gian bên nhau. Và một đêm, khi đang đợi vợ ở cửa nhà, Mike Tyson đã trông thấy Robin Givens đi ra từ một chiếc xe cùng chàng minh tinh điển trai Brad Pitt.

"Khi tôi chạy ra cô ấy liền leo lên xe và đi luôn với Brad Pitt. Tôi cảm thấy như mọi thứ suy sụp, chẳng còn chút sức lực nào để chiến đấu", tay võ sĩ từng được mệnh danh là có cú đấm mạnh nhất hành tinh Mike Tyson nhớ lại.

1992 - 1993: Juliette Lewis

Juliette Lewis trở thành niềm ghen tị của mọi cô gái tuổi teen trong cả nước khi cô bắt đầu hẹn hò với Brad Pitt ở tuổi 16, mặc dù khi đó cả hai đều chưa trở thành những ngôi sao tên tuổi trong làng giải trí. Phải sau vai diễn mang tính đột phá từ 2 bộ phim Thelma and Louise và Cape Fear cùng phát hành năm 1991 thì cả Brad Pitt và Juliette Lewis mới được nhiều người biết đến.

Tuy nhiên, đến khi cả hai bắt đầu nổi danh, mối tình đẹp này cũng theo đó tan vỡ vào năm 1993. Cả hai không còn chút vướng bận gì về nhau nhưng cho đến giờ phút này, Juliette Lewis vẫn còn giữ nhiều kỷ niệm đẹp về người yêu cũ. Cô tâm sự trên tạp chí Black Book: "Đó là khoảng thời gian thực sự tuyệt vời trong cuộc đời tôi. Khi ấy, chúng tôi còn chưa được biết tới. Cả hai chỉ là những diễn viên trẻ vô danh ở Los Angeles và đều đang nỗ lực để khẳng định diễn xuất của mình. Tôi thậm chí vẫn còn nhớ như in căn hộ nhỏ của Brad Pitt, nơi tôi và anh ấy dành nhiều thời gian bên nhau. Những kỷ niệm êm đềm một thời với Brad sẽ là những ký ức đẹp còn đọng mãi trong tôi".

1995 - 1997: Gwyneth Paltrow

Nữ diễn viên Gwyneth Paltrow có thể coi là mối tình đầu công khai của Brad Pitt. Hai người gặp nhau vào năm 1995 khi đóng chung bộ phim Se7en, và tình cảm trên phim nhanh chóng nảy nở thành tình yêu ngoài đời. Brad và Gwyneth đã trở thành một trong những cặp đôi đẹp nhất Hollywood thời gian đó.

Tháng 12/1996, Brad ngỏ lời cầu hôn Gwyneth tại Argentina trong khi mọi người đang mong chờ một đám cưới diễn ra thì hơn 6 tháng sau, cặp đôi bất ngờ tuyên bố chia tay nhau vào mùa hè năm 1997 trong sự nuối tiếc của nhiều người hâm mộ. Hiện Gwyneth đang có cuộc sống gia đình rất hạnh phúc với ca sĩ chính của ban nhạc rock nổi tiếng Coldplay - Chris Martin.

1998 - 2005: Jennifer Aniston

Aniston và Pitt gặp nhau năm 1998 và đã kết hôn tại một buổi lễ ở Malibu vào tháng 6/2000. Tuy nhiên, câu chuyện cổ tích lãng mạn cuối cùng đã kết thúc vào tháng 3/2005 khi Aniston đệ đơn ly dị với lý do là cả hai có sự khác biệt không thể hòa giải.

Nhiều người cho rằng nguyên nhân của cuộc chia tay này là do khác biệt về lối sống khi Brad rất muốn có con nhưng Jennifer lại không vì cô sợ sự bận bịu khi phải chăm sóc những đứa trẻ. Tuy nhiên, đằng sau sự tan vỡ của cặp đôi đẹp này còn bắt nguồn từ sự xuất hiện của cô đào gợi cảm Angelina Jolie. Chính Brad từng thừa nhận, anh đã đem lòng yêu Angelina ngay từ khi vẫn là chồng của Jen, còn Angelina cũng dũng cảm thừa nhận mình đã phải lòng Brad Pitt ngay trên trường quay Ông bà Smith. Mối tình tay ba này một thời đã gây hao tổn không ít giấy mực của giới báo chí, thậm chí có hẳn một quyển sách khai thác về sự vụ này.

Từ năm 2005 đến nay: Angelina Jolie

Khi giai đoạn cuối cùng trong cuộc hôn nhân của Pitt-Aniston đang dần sụp đổ thì một cuộc tình mới lãng mạn của Hollywood lại được "đâm chồi nảy lộc" ngay từ chính một nửa của gia đình này. Cuộc tình bí mật của Jolie - Pitt đã bị phanh phui và trở thành một vụ bê bối khi hai người đã bị chụp ảnh cùng nhau trên một bãi biển ở Kenya hồi năm 2005.

Thời điểm đó, Angelina đã bị chỉ trích nặng nề vì tội cướp chồng người, nhưng cô chỉ im lặng đi bên cạnh người đàn ông của mình, không hề lên tiếng thanh minh hay giải thích. Mãi tới tháng 1/2006, Jolie đột nhiên tuyên bố với tạp chí People, cô đang mang thai đứa con đầu của Pitt và đây cũng là lần đầu tiên cặp đôi công khai mối quan hệ của họ.

Mối tình tay ba ồn ào nhất Hollywood giờ đã lui vào dĩ vãng.

Sau 5 năm sống chung mà không cần kết hôn, đến đầu năm 2009, cuộc tình Brad - Angelina dường như được tiếp thêm sức mạnh khi song hành bên cạnh họ luôn có sự hiện diện đông đủ của 6 đứa con, 3 nuôi, 3 đẻ, trong đó có cậu bé Pax Thiên người Việt Nam.

Sự bền chặt của tình yêu giữa hai ngôi sao này còn vì họ rất biết cách yêu chiều nhau. Brad hết lời ca ngợi người đàn bà của mình, anh nói: "Angie là một phụ nữ rất xinh đẹp, đáng yêu. Trong mắt tôi, cô ấy chưa bao giờ già đi. Nhưng tuyệt vời hơn khi Angie chính xác là một người mẹ hoàn hảo. Tôi yêu cách cô ấy chăm sóc các con của chúng tôi một cách chu đáo, ân cần và đầy yêu thương."

Đáp lại những lời khen của Brad, Jolie hạnh phúc nói: "Với tôi, Brad là một người đàn ông tuyệt vời. Anh ấy luôn khiến tôi ngạc nhiên về những việc anh làm. Anh cũng là người mà tôi thấy ngưỡng mộ nhất thế giới."

Và để đáp lại tấm chân tình giành cho nhau cũng như trước sự hối thúc từ 6 đứa trẻ, cặp đôi quyền lực nhất Hollywood đã quyết định hợp thức hoá tình yêu của mình bằng một buổi lễ đính hôn hồi đầu tháng 4.

Trả lời về chuyện kết hôn, Pitt cho biết: "Tôi muốn Jolie làm vợ mình, và điều này còn rất ý nghĩa với các con tôi nữa. Chúng tôi từng tuyên bố trước đây rằng chúng tôi sẽ không cưới chừng nào tất cả mọi người đều có quyền được cưới." (Pitt là một người ủng hộ mạnh mẽ phong trào hợp pháp hóa hôn nhân đồng tính).

"Tuy nhiên, tôi nghĩ mình không thể chờ thêm được nữa. Điều này có ý nghĩa vô cùng lớn lao với các con tôi, và chúng thường hỏi tôi rất nhiều. Với bản thân tôi, điều này cũng thực sự rất quan trọng", cô nói thêm.

6 đứa trẻ nhà Brangelina đang háo hức chờ đợi đám cưới thế kỷ của cha mẹ chúng.

"Gia đình là điều khiến tôi thay đổi hoàn toàn và tôi thấy cuộc sống có ý nghĩa lớn lao khi trở thành một người bố. Tôi đã tìm thấy ý nghĩa của cuộc sống khi trở thành cha của bọn trẻ. Tôi rất hài lòng với cuộc sống hiện tại", Brad không giấu nổi niềm tự hào khi nói về cuộc sống hiện tại của mình.