Andriy Shevchenko
AC Milan sang Chelsea: 30,8 triệu bảng (43,8 triệu euro)
Sau khi tỏa sáng rực rỡ ở Dynamo Kiev và AC Milan, Shevchenko chuyển sang Chelsea trong một hợp đồng rất được chờ đợi. Nhưng rồi tiền đạo người Ukraine gây thất vọng não nề với 14 bàn trong mùa đầu tiên và 8 bàn trong mùa thứ 2. Những chấn thương càng khiến mọi việc thêm tồi tệ. Shevchenko được cho mượn trở lại Milan sau 2 năm ở Anh và cuối cùng kết thúc sự nghiệp tại Dymano Kiev. Vào lúc Chelsea mua anh, Sheva là cầu thủ đắt giá nhất với một CLB Anh.

Denilson
Sao Paulo sang Real Betis: 30,6 triệu euro
Trước khi tới chơi cho Vicem Hải Phòng, Denilson từng là cầu thủ đắt giá nhất thế giới khi Real Betis đưa anh về năm 1998. Tuy nhiên, bản hợp đồng trở thành câu chuyện buồn với cả cầu thủ và đội bóng. Mùa thứ 2 của anh ở Betis, CLB rớt hạng và Denilson được cho mượn trở lại Sao Paulo. Suốt từ 1998 tới 2005, anh chỉ ghi được 13 bàn cho Betis trong 186 trận ra sân.

Andy Carroll
Newcastle sang Liverpool: 35 triệu bảng (49,8 triệu euro)
Đó là một vụ chuyển nhượng gây sốc, nhưng những gì Carroll làm được tại Anfield lại không đáng chú ý như thế. Là cầu thủ người Anh đắt giá nhất trong lịch sử, Carroll chỉ đá 44 trận cho Liverpool, ghi 6 bàn và đã bị đẩy sang West Ham theo hợp đồng cho mượn.

Nicolas Anelka
Arsenal sang Real Madrid: 22,3 triệu bảng (31,7 triệu euro)
Tiền đạo người Pháp gia nhập Real Madrid theo hợp đồng kỷ lục với một đội bóng TBN lúc đó, nhất là với tuổi 19 của anh. Kết cục, Anelka chỉ chơi 19 trận cho Real, ghi 2 bàn. Sau một mùa giải ngồi dự bị, anh được cho mượn trở lại CLB thời thơ ấu PSG. Sau đó là một sự nghiệp thành công hơn với Anelka, nhưng với Real, đó mãi mãi là một thất bại nhớ đời.

Fernando Torres
Liverpool sang Chelsea: 50 triệu bảng (71 triệu euro)
1 năm trước thì Torres phải đứng đầu danh sách này. Nhưng ngày nay anh đã phần nào chứng minh được giá trị của mình. Ngôi sao Liverpool chuyển sang Chelsea vào năm 2011 và là cầu thủ đắt giá nhất trong lịch sử bóng đá Anh. Sau 49 trận ở mùa đầu tiên, Torres chỉ ghi 11 bàn. Hiện giờ, anh có 15 bàn sau 82 trận tại Premier League, nói chung vẫn là một khoản lãng phí lớn.

Juan Sebastian Veron
Lazio sang Manchester United: 28 triệu bảng (39,8 triệu euro)
Manchester United sang Chelsea: 15 triệu bảng (21,3 triệu euro)
Năm 2001, Juan Sebastian Veron trở thành cầu thủ đắt giá nhất lịch sử bóng đá Anh khi anh chuyển tới M.U từ Lazio. Sau chỉ 51 trận và 11 bàn, anh được bán lại cho Chelsea với giá chỉ còn hơn một nửa, nhưng hóa ra là đội bóng áo xanh vẫn mua đắt. Cầu thủ người Argentina có thêm 1 mùa ở Stamford Bridge trước khi bị đẩy về Italia.

Dmytro Chygrynskiy
Shakhtar Donetsk sang Barcelona: 25 triệu euro
Có thể nói là vụ chuyển nhượng tệ nhất trong lịch sử Barcelona, và anh chỉ là 1 trong nhiều hợp đồng thất bại của HLV Pep Guardiola. Chygrynskiy được coi là người thừa kế của Carles Puyol khi anh mới đến, nhưng chỉ sau 1 mùa và 14 trận, Barcelona bán lại trung vệ này cho Shakhtar với giá 15 triệu euro, chấp nhận lỗ 10 triệu và để lại một lỗ hổng ở hàng thủ tới tận bây giờ.

Robbie Keane
Tottenham sang Liverpool: 20 triệu bảng (28,4 triệu euro)
Tiền đạo người Ireland sang Liverpool sau một sự nghiệp hiển hách với Tottenham. Sự có mặt của anh ở Anfield, do đó, rất được chờ đợi. Nhưng Keane chỉ chơi 6 tháng trong màu áo đỏ trước khi bị bán lại cho CLB mà từ đó anh đã ra đi sau chỉ 19 trận và 5 bàn cho Liverpool.

Zlatan Ibrahimovic
Inter sang Barcelona: 49 triệu euro cộng Samuel Eto’o
Thương vụ mua Zlatan Ibrahimovic của Barca cho tới giờ vẫn bị coi là một trong những hợp đồng kỳ lạ nhất lịch sử bóng đá. Pep Guardiola đẩy đi tiền đạo đã chơi rất thành công Samuel Eto’o cộng thêm một khoản tiền lớn để đưa về chân sút người Thụy Điển, nhưng không bao giờ được đền đáp. Thật ra, 16 bàn trong 29 trận không phải là quá tệ, nhưng quan hệ tệ hại giữa anh và Guardiola cũng như các thành viên khác trong đội đã buộc Barca phải bán Ibra chỉ sau 1 mùa.

Alberto Aquilani
Roma sang Liverpool: 20 triệu euro
Sau khi Real Madrid mua Xabi Alonso, Liverpool cần tìm người thay thế anh. HLV Rafa Benitez đã lựa chọn ngôi sao người Italia, Alberto Aquilani với giá không hề rẻ. Chấn thương khiến Aquilani hầu như không thể hiện được gì ở Anh, với 28 trận và 2 bàn cho đội chủ sân Anfield. Anh không bao giờ có thể là người thay thế cho Alonso và bị đẩy trở lại Italia.

Robinho
Real Madrid sang Manchester City: 42,5 triệu euro
Robinho là khoản lãng phí điển hình. Tiền đạo người Brazil rời Nam Mỹ khi còn rất trẻ để tìm kiếm tương lai ở châu Âu, nhưng tài năng của anh luôn được đánh giá quá cao so với thực tế. Robinho, tuyên bố đầy tham vọng khi mới về của Man City, chơi 53 trận và chỉ có 16 bàn cho đội bóng áo xanh. Anh được cho mượn qua Santos trước khi chuyển hẳn tới AC Milan.