2004: Mr. & Mrs Smith (ra mắt năm 2005) chính là "bà mối" cho 2 ngôi sao vẫn được mệnh danh là quyến rũ nhất Hollywood này bất chấp cả hai từng ra sức phủ nhận và vào thời điểm đó, Brad Pitt vẫn là chồng của Jennifer Aniston. 

Tháng 7/2005: Để quảng bá cho Mr. & Mrs. Smith, Brad Pitt và Angelina Jolie chụp bộ ảnh vợ chồng hạnh phúc cho tạp chí W. Hình ảnh này đã khiến Jennifer Aniston phải đau lòng. "Cả thế giới sốc và tôi cũng sốc" - Jennifer Aniston chia sẻ trong một cuộc phỏng vấn với Vogue. 

Tháng 7/2008: Những tấm hình đầu tiên của Knox và Vivien được bán cho Hello! với giá 14 triệu USD - mức giá ảnh người nổi tiếng đắt nhất từ trước tới nay. "Chúng tôi hạnh phúc khi có thêm những đứa trẻ" - Anglina Jolie phát biểu. 

Tháng 11/2006: Không lâu sau khi thủ tục ly hôn với Jennifer Aniston hoàn tất, Brad Pitt bắt đầu xây dựng một mái ấm mới với Angelina Jolie. Cặp đôi đưa Maddox và Zahara ngao du Mumbai, Ấn Độ - nơi Jolie đang quay bộ phhim A Mighty Heart.

Tháng 11/2006: Brangelina bị bắt gặp chạy xe trên đường phố TP. HCM, Việt Nam. Sau chuyến đi này, cả hai đã lên kế hoạch nhận nuôi cậu bé Pax Thiên ngay tại nơi đây. Pax Thiên tên thật là Phạm Quang Sáng, sinh ngày 29/11/2003. Ngày 15/3/2007, Jolie hoàn tất thủ tục nhận nuôi Pax Thiên. Những tấm ảnh đầu tiên của cậu con trai người Việt Nam được cặp đôi bán cho tạp chí People với giá 2 triệu USD và tạp chí Hello! với mức giá không được tiết lộ. Tháng 4/2007, Pax Thiên chính thức mang họ Jolie-Pitt. Ngày 21/2/2008, Brad Pitt hoàn tất thủ tục nhận nuôi Pax Thiên tại Mỹ.

Tháng 2/2007: Cặp đôi đưa 2 cô con gái Shiloh và Zahara dạo phố New Orleans. "Với mong muốn có một gia đình lớn, chúng tôi quyết định chỉ biến nó thành hiện thực khi có thể thực sự chăm lo cho gia đình và luôn mang theo bọn trẻ bên cạnh. Tôi luôn ở nhà vào cuối tuần, làm việc 5 ngày/tuần. Tôi ở đó chuẩn bị bữa sáng, nấu ăn tối cho bọn trẻ. Khi tôi phải ra ngoài làm việc, chúng đều đến để ăn trưa cùng tôi" - Angelina Jolie chia sẻ trên tạp chí Telegraph. 

Tháng 5/2007: Nụ cười rạng rỡ của Angelina Jolie khi sánh đôi cùng Brad Pitt tại buổi lễ công chiếu Ocean's 13 tại liên hoan phim Cannes. 

Tháng 12/2007: Đại gia đình Jolie-Pitt đi du thuyền ở Venice, Italy. "Không có bí mật trong nhà chúng tôi. Brad và tôi thường nói với lũ trẻ mỗi khi muốn có không gian riêng tư. Mỗi lần như thế, dù không thích, chúng cũng nghe lời một cách rất ngoan ngoãn" - Brad Pitt phát biểu trên tạp chí USA Weekend. 

Tháng 5/2008: Tại liên hoan phim Cannes, Angelina Jolie xác nhận thông tin mang song thai. 2 tháng sau đó, ngày 12/7/2008, nữ diễn viên sinh năm 1975 sinh hạ cặp sinh đôi: bé trai Knox Leon và bé gái Vivien Marcheline

Tháng 2/2009: Jolie-Pitt và Jennifer Aniston cùng tham dự lễ trao giải Oscar lần thứ 81 tại Los Angeles. Khi vợ cũ Brad Pitt giới thiệu giải thưởng trên sân khấu, máy quay đã ngay lập tức quay về phía Jolie và nhận được một nụ cười của cô. 

Tháng 2/2012: Pha tạo dáng gây bão của Angelina Jolie trên thảm đỏ lễ trao giải Oscar lần thứ 84. Sau lễ trao giải, chiếc chân của nữ diễn viên xinh đẹp bị chế và lan truyền với tốc độ chóng mặt trên mạng xã hội, trở thành một trong những khoảnh khắc "tai tiếng" nhất trong lịch sử Oscar. 

Tháng 5/2013: Angelina Jolie khiến cả thế giới ngỡ ngàng khi cho biết cô đã trải qua phẫu thuật cắt bỏ 2 bầu ngực từ tháng 2/2013 để ngăn ngừa bệnh ung thư vú. Hành động dũng cảm của người đẹp Hollywood được cả thế giới ca ngợi và tiếp thêm quyết tâm cho những người cùng cảnh ngộ. 

Ngày 23/8/2014, sau 10 năm gắn bó và 2 năm đính hôn, Angelina Jolie và Brad Pitt cũng đã chịu viết nên cái kết đẹp cho cuộc tình của mình bằng một đám cưới bí mật tại Pháp. Sắp tới, người hâm mộ cũng sẽ được thấy lại hình ảnh của "ông bà Smith" trên màn bạc bởi hiện tại, cặp đôi đang cùng nhau thực hiện bộ phim By the Sea hứa hẹn sẽ có nhiều cảnh quay nóng bỏng.