Cao Thái Sơn tham gia vào con đường ca hát năm 17 nhưng chưa thực sự thành công. Mãi đến khi anh tham gia vào cuộc thi Sao Mai điểm hẹn thì anh mới dần dần được người hâm mộ biết đến.

Tuy nhiên, Cao Thái Sơn lại quyết định rời khỏi cuộc thi và đi theo sự quản lý của ông bầu Hoàng Tuấn.

Đầu năm 2006, Cao Thái Sơn bất ngờ kết thúc hợp đồng với HT. Production và quay về Hà Nội để có kế hoạch phát triển khác.

Cao Thái Sơn được biết đến từ cuộc thi Sao Mai điểm hẹn.

Từ sau khi tách khỏi HT Production, Cao Thái Sơn lần lượt trình làng với công chúng các album: Không thể quên, Phút cuối, Cool boy... đặc biệt là con đường mưa với nhiều bài hit được giới trẻ yêu thích.

Cuối năm 2009 Cao Thái Sơn lần đầu tiên nhận giải 1 trong 10 ca sĩ được yêu thích nhất của bảng xếp hạng Làn Sóng Xanh 2009 với những ca khúc như: Con đường mưa, pha lê tím...

Tuy nhiên, kể từ khi tên tuổi "nổi như cồn" thì Cao Thái Sơn cũng gắn mình vào những scandal đầy ồn ào và thị phi. Đáng nói đến có lẽ chính là những rắc rối liên quan đến chuyện giới tính.

Cao Thái Sơn từng bị Andy Nguyễn "tố" là người đồng tính.

Vào năm 2012, Cao Thái Sơn từng bị Adam Nguyễn tố là người đồng tính, thậm chí có cả clip sex nhưng Cao Thái Sơn vẫn cương quyết rằng anh là người đàn ông "chuẩn men" nhất trong showbiz Việt. Cao Thái Sơn tổ chức hẳn một cuộc họp báo xôm tụ được liệt vào hàng lịch sử chỉ để khẳng định giới tính của mình và hỏi những người có mặt xem anh có “chuẩn men” hay không, mặc dù kết quả 2/3 số người có mặt cho rằng anh thuộc giới tính thứ ba.

Và để khẳng định độ "chuẩn men" của bản thân, Cao Thái Sơn liên tục công khai những hình ảnh tình cảm của bản thân với những nhân vật nữ khác trong showbiz như Hồng Quế, Quế Vân… Thậm chí, Cao Thái Sơn còn tuyên bố sẵn sàng lên giường với bất kỳ ai để chứng minh mình "chuẩn men".

Nam ca sĩ khẳng định mình "chuẩn men" khi công khai mối quan hệ với nhiều chân dài trong showbiz Việt.

Cao Thái Sơn từng đăng tải những hình ảnh chuẩn men với chiếc kính mắt chuồn chuồn cùng bộ râu "lún phún", hình xăm lớn bên bắp tay trái để thể hiện chất "men" của mình.

Chàng ca sĩ Con đường mưa còn từng chia sẻ việc mong muốn có con mang hai giọt máu đi kèm hình ảnh đang bế một em bé sơ sinh rất ra dáng "ông bố của năm".

Nam ca sĩ còn khoe hình ảnh cơ bắp, xăm trổ và mong muốn có con để chứng tỏ "bản lĩnh đàn ông".

Thế nhưng, mới đây, sau khoảng thời gian hơn một năm sống tại Mỹ để tập trung vào cuộc sống của gia đình và những chuyện riêng tư thì Cao Thái Sơn lại khiến người hâm mộ "tá hỏa" khi trong một bài phỏng vấn với báo Giadinhonline anh thừa nhận rằng đôi khi chính bản thân mình còn nghi ngờ về giới tính thật của bản thân. Và cho đến giờ, Cao Thái Sơn cũng chưa xác định được giới tính của mình.

Giờ đây, Cao Thái Sơn lại khẳng định mình chưa xác định được giới tính thật của bản thân.

Lời thừa nhận này trái ngược lại hoàn toàn với những việc làm chứng minh sự "chuẩn men" của Cao Thái Sơn trước kia.

Không hiểu chàng ca sĩ này lại muốn "chiêu trò" để tên tuổi được hâm nóng sau khoảng thời gian dài "ở ẩn" hay chỉ là lời nói chân thành, thể hiện đúng tính cách của bản thân sau khi "đào sâu chôn chặt" bấy lâu nay.