“Kẻ hai súng” Crowley là một trong những tù nhân trẻ nhất chịu án tử hình ở Sing Sing. Nó mới 19 tuổi và trông nó giống với một cậu bé 16 tuổi. Lúc nó đến vào ngày 1/6/1931, Warden Lawes nói trông nó cũng vênh vang và tỏ ra không có một chút sợ hãi gì. Vào ngày đầu tiên Crowley bị lục soát, người ta đã tìm thấy một chiếc thìa bằng kim loại đã mài nhọn trong tất của nó. Khi người ta hỏi nó định sử dụng cho mục đích gì thì nó chỉ nói “hãy thử đoán đi!” Nó đã từ chối chấp nhận bất kỳ lời cáo buộc nào về tội sát hại Hirsch và khẳng định mình vô tội.

Khi ở trong tù, nó nói với bảo vệ là nó chỉ tự vệ. Đó là tất cả những gì nó làm và giờ đây khiến nó phải chịu án.

Crowley thường nhai kẹo cao su và khá lém lỉnh trong việc làm các thủ tục vào trại. Vóc dáng nhỏ bé của nó đối nghịch hoàn toàn với bản chất thù địch và thách thức của nó. Tất nhiên là nó được giữ ở một khoảng cách nhất định với các tù nhân khác đã vào đây trước nó. Số tù nhân của nó là # 178. Nhưng sau đó, nó ngay lập tức nó coi phòng giam của mình như bãi rác, nó phá hủy mọi thứ trong tầm nhìn. Nó phá hỏng đồ đạc và ném đồ dùng trên giường qua chấn song. Bằng cách nào đó, nó đã tạo một đám cháy. Nó nhét quần áo vào nhà vệ sinh để làm nước tràn lênh láng ra nhà. Cuối cùng thì nó đã bị biệt giam. Tất cả mọi thứ được đem ra khỏi phòng giam của nó, nó bị lột trần chuồng 24/24 giờ. Tấm nệm chỉ được ném vào cho nó vào buổi tối và sáng hôm sau sẽ bị dọn đi. Bữa ăn của nó được phục vụ cho mình nó. Nó không thể tiếp xúc được với một tù nhân nào khác.

Thời kỳ giữa những năm 1920 và 1940 là thời kỳ "đỉnh cao" của hình phạt tử hình ở Mỹ. Tại Sing Sing, năm 1932 có tới 20 người đàn ông bị tử hình bằng ghế điện. Năm sau,18 người đàn ông khác chịu chung số phận như vậy. Trong thời gian Crowley ở tù từ tháng 6/1931 đến tháng Giêng năm 1932, nó đã được chứng kiến 30 tù nhân đi đến cái chết như thế nào. Nó đã quen thuộc với các thủ tục được thực hiện trên con đường đi đến cái chết, thỉnh thoảng nó cũng nói chuyện với các tù nhân khác, những người đang chờ đợi bị hành hình. Nó nói với họ về những mong đợi và thậm chí còn mô tả chi tiết những gì sẽ diễn ra trong phòng tử hình. Vào ngày 10/12/1931, Fat Duringer cũng phải nói lời vĩnh biệt trước khi bước vào buồng tử hình vì tội giết Virginia Brannen.

Khi người đàn ông to béo lê bước xuống hành lang, Crowley nói: “Có một chàng trai tuyệt vời, một tay bắn súng cừ khôi và là bạn thân của tôi”! Robert G. Elliot, người hành hình nổi tiếng ở Sing Sing có giữ một cuốn nhật ký về tất cả những vụ hành hình mà ông đã thực hiện. Theo dữ liệu của ông ta thì Duringer là số #172, Elliot viết hắn là người đàn ông to lớn nhất ngồi trên ghế điện tử hình tại Sing Sing. Hắn hiên ngang bước vào phòng tử hình không hề nản chí.

Khi ngày tử hình của mình tới gần, Crowley đã trở nên u sầu hơn, không còn giữ được sự can đảm nổi tiếng của nó trước đó. Nó bắt đầu vẽ hình ảnh của cây cầu và tòa nhà chọc trời trong thành phố New York và xây dựng các mô hình thu nhỏ của các tòa nhà. Nó cho người ta thấy có một chút năng khiếu vẽ. Phần lớn thời gian nó dùng để vẽ. Trong sáu tháng cuối cùng chờ chết trong tù, nó đã hoàn toàn hài lòng với chính mình. Khi nó ở gần những tù nhân khác thì nó biểu hiện mình đúng với bản chất của “Kẻ hai súng”, một nhân vật được mong đợi. Tuy nhiên, khi còn lại với chính mình, nó là một cậu bé rất ngoan, có hiếu và dễ thương. Trước khi đến ngày nó bị tử hình Lawes đã gửi cho nó một chút kem.

Trong lúc đó, Helen Walsh vẫn chờ đợi được gặp bạn trai cũ vào ngày cuối tuần. Cô đến Sing Sing nhiều lần nhưng đều bị từ chối. Crowley luôn từ chối gặp gỡ hay nói chuyện với cô. Nó nói với báo chí là “cô ấy đã đi rồi, cô ta luôn loanh quanh bên cảnh sát, tôi không muốn nhìn mặt cô ta nữa”.

Vào 11 giờ đêm 21/1/1932, Crowley đã được dẫn ra khỏi phòng giam và đưa đến buồng tử hình. Trên tay nó cầm một cây thánh giá 15- inch do một sỹ quan nhà tù Father McCaffrey đưa cho. Crowley đã chuẩn bị sẵn tinh thần. Nó ngồi xuống ghế điện trong khi một bảo vệ đang hồi hộp chuẩn bị sẵn mọi thứ.

Nó nói với người giữ chính, “tôi không nghĩ rằng bên dưới đã đủ chặt”. Có một số nhân viên từ Ossining đã nhận ra Crowley. Sau đó một mặt nạ đen được đeo lên mặt của Crowley.

Nó nghẹn ngào: “Điều ước cuối cùng của tôi là có thể gửi tình yêu tới mẹ”. Vài giây sau, nguồn điện được sập xuống và Crowley bị gí điện ở mức 2.000 Volt. Theo ghi chép lại, Francis Crowley có số tù nhân là # 178. Robert Elliot mô tả giây phút cuối cùng của “Kẻ hai súng” là … "Nó bước vào phòng tử hình với nụ cười trên môi gửi tới người mẹ của mình, nó gần như là một cậu bé bắt đầu chuyến phiêu lưu".

Bên ngoài nhà tù, Anna Crowley, Helen Walsh và các thành viên khác trong gia đình của nó vẫn ở bên ngoài chờ đợi. Crowley sau đó được chôn cất tại nghĩa trang Calvary ở thành phố New York.