10. Hernan Crespo (2003-2008)

Năm 2003, Chelsea bỏ ra 16,8 triệu bảng để chiêu mộ Crespo từ Inter Milan. Tuy nhiên, tại Stamford Bridge, tiền đạo người Argentina lại không đáp ứng được sự kỳ vọng của ban lãnh đạo The Blues cho dù ghi 35 bàn/73 lần ra sân. Anh được cho AC Milan và Inter Milan mượn trước khi bị đẩy về Inter năm 2008.

9. Brian Laudrup (1998)

Cựu danh thủ người Đan Mạch được HLV Gianluca Vialli đưa về năm 1998 với hy vọng tăng cường sức mạnh hàng công của Chelsea. Tuy nhiên, do liên tục dính chấn thương nên cựu sao Bayern Munich và AC Milan ra sân vỏn vẹn 11 trận và ghi 1 bàn thắng trước khi bị đẩy sang Copenhagen sau nửa mùa giải.

8. Mateja Kezman (2004-2005)

Cùng với Robben, Kezman tạo ra một cặp song sát đáng sợ trong màu áo PSV. Tuy nhiên, sau khi gia nhập Chelsea năm 2004, chân sút người Serbia & Montenegro lại đánh mất khả năng săn bàn. Anh chỉ có 7 pha lập công sau 41 lần khoác áo The Blues trước khi bị đem bán cho Atletico Madrid.

7. Chris Sutton (1999-2000)

Sutton tỏa sáng rực rỡ trong màu áo Blackburn. Tuy nhiên, sau khi gia nhập Chelsea với mức phí 10 triệu bảng, cựu tiền đạo người Anh chỉ còn là cái bóng của chính mình. Anh ghi vỏn vẹn 1 bàn sau 28 trận tại Premier League. Quá thất vọng, BLĐ The Blues quyết định tống khứ Sutton sang Celtic chỉ sau một mùa giải.

6. Claudio Pizarro (2007-2009)

Pizarro gia nhập Chelsea năm 2007 theo bản hợp đồng 4 năm. Tiền đạo người Peru đánh dấu màn ra mắt The Bleus bằng pha lập công vào lưới Birmingham. Tuy nhiên, 31 trận sau đó anh cũng chỉ ghi 1 bàn thắng. Kết quả là chân sút 36 tuổi bị đẩy sang Werder Bremen chỉ sau 1 mùa giải chơi bóng tại Stamford Bridge.

5. Deco (2008-2010)

Giống như Pizarro, Deco cũng có màn ra mắt thuyết phục với hai bàn thắng tuyệt đẹp trong 2 trận đầu tiên ở Chelsea. Thế nhưng, sau đó tiền vệ người Bồ Đào Nha lặn mất hút trong giai đoạn còn lại của mùa giải và chỉ ghi thêm 1 bàn sau 28 trận. Ở mùa tiếp theo, cựu sao Barca cũng ghi vỏn vẹn 3 bàn sau 27 lần ra sân.

4. Juan Sebastian Veron (2003-2007)

Veron chuyển tới Chelsea năm 2003 sau khi gây thất vọng ở Manchester United. Song ở Stamford Bridge, cựu tiền vệ người Argentina cũng chẳng thể hiện được nhiều. Anh ghi duy nhất 1 bàn sau 14 lần ra sân ở nửa mùa đầu tiên, trước khi bị đẩy sang Inter Milan và Estudiantes theo diện cho mượn.

3. Andriy Shevchenko (2006-2009)

Quá ấn trượng với màn trình diễn của Sheva trong màu áo AC Milan, Chelsea quyết định bỏ ra 38,8 triệu bảng để đón anh về năm 2006. Tuy nhiên, tại Stamford Bridge, huyền thoại bóng đá Ukraina không còn là chính mình. Anh ghi 22 bàn sau 77 trận trước khi rời Chelsea năm 2009.

2. Adrian Mutu (2003-2004)

Mutu gia nhập Chelsea từ Parma năm 2003 với mức phí chuyển nhượng 15,8 triệu bảng. Tuy nhiên, ngôi sao người Romania không những không đóng góp nhiều cho The Blues mà anh còn bị cấm thi đấu 7 tháng vì do sử dụng ma túy. Quá thất vọng với Mutu, BLĐ Chelsea quyết định chấm dứt hợp đồng sau một mùa giải.

1. Fernando Torres (2011-nay)

Torres bị đánh giá là bản hợp đồng tệ hại nhất lịch sử Chelsea. Cầu thủ trị giá 50 triệu bảng (kỷ lục của của bóng đá Anh tính đến năm 2011) sa sút phong độ nghiêm trọng. Trước khi bị đẩy sang AC Milan hè vừa qua, cựu sao Liverpool ghi vỏn vẹn 20 bàn sau 110 trận tại Ngoại hạng Anh. Tiếp tục gây thất vọng trong màu áo Milan, Torres đã chủ động tìm lối thoát khi trở về đội bóng làm nên tên tuổi của anh - Atletico Madrid (theo dạng cho mượn từ Chelsea).