Chelsea đang bay dưới triều đại của Di Matteo. Kể từ khi tiếp quản chiếc ghế nóng tại Stamford Bridge thay cho người tiền nhiệm Andre Villas-Boas, chiến lược gia người Ý này không chỉ mang lại một làn gió mới cho “The Blues”, mà còn giúp đội bóng từng bước trở lại với vị thế ông lớn của mình. 14 trận đã qua, Chelsea - Di Matteo có cả thảy 10 trận thắng, hòa 3 và chỉ thua 1. Họ đã có vé vào chơi chung kết FA Cup, đang cạnh tranh quyết liệt cho vị trí thứ 4 tại Premier League và chiếm những lợi thế nhất định trong cuộc chiến bán kết Champions League với Barcelona.
Di Matteo sẽ được thưởng đậm nếu giúp Chelsea đăng quang tại Champions League năm nay
Những gì Di Matteo làm được ở Chelsea trong thời gian qua đang khiến Chủ tịch Roman Abramovich thực sự hài lòng và vì thế, một phần thưởng hậu hĩnh chuẩn bị được gửi tới cựu chiến lược gia West Brom. Theo đó, nếu như Di Matteo có thể giúp Chelsea vượt qua Barcelona ở trận bán kết (đang có lợi thế dẫn trước 1-0 sau lượt đi) và rồi sau đó lên ngôi tại Champions League, ông sẽ được thưởng nóng số tiền lên tới 750.000 bảng. Ngoài ra, một bản hợp đồng dài hạn sẽ lập tức được chìa ra.
Hiện tại thì với cương vị HLV tạm quyền Chelsea, Di Matteo vẫn còn hợp đồng với CLB tới tháng 6 tới. Tất nhiên, khi đã cùng Chelsea trải qua rất nhiều thắng lợi, vị chiến lược gia 41 tuổi này cũng muốn được tin tưởng trong một thời gian dài. Thực tế, Di Matteo chưa bao giờ đề cập tới viễn cảnh trở thành HLV chính thức của Chelsea, nhưng tất cả những gì ông làm trong thời gian qua đủ để tất cả hiểu rằng, ông đã sẵn sàng cùng đội bóng áo xanh chinh phục những thử thách lớn.
Hầu hết các cầu thủ Chelsea cũng ủng hộ viễn cảnh Di Matteo trở thành ông thầy chính thức của họ. Trong một phát biểu mới nhất, John Terry, đội trưởng của đội bóng và là người có ảnh hưởng rất lớn trong phòng thay đồ đã thay mặt các cầu thủ gửi lời thỉnh cầu lên Ban lãnh đạo, rằng hãy tin tưởng Di Matteo cho những mùa giải kế tiếp. “Di Matteo đã làm quá tốt công việc của mình. Ông ấy giúp chúng tôi tìm lại niềm hứng khởi chơi bóng và thực sự hiểu chúng tôi muốn gì. Tôi hi vọng Ban lãnh đạo sẽ cho ông ấy cơ hội dẫn dắt đội bóng ở mùa sau bằng một bản hợp đồng giải hạn”.