Smith đã nhiều lần bị triệu tập và phải ra tòa vì hành vi được cho là gây mật trật tự công cộng này của mình. Thậm chí, anh này đã phải ngồi tù hồi tháng Bảy năm ngoái.
Trả lời phóng vấn trên tờ Portland Press Herald, người đàn ông này thừa nhận rằng trong suốt mùa hè, anh ta làm việc tại công trường xây dựng. Tuy vậy, vào những ngày nghỉ, anh ta thường đi lang thang trong khu kinh doanh Portland của thành phố, vừa đi vừa huýt sáo suốt từ 9 giờ sáng tới 5 giờ chiều.
Sự việc diễn ra thường xuyên tới mức Smith được người dân ở đây gọi là "Người huýt sáo". Những hình ảnh của anh ta cũng xuất hiện nhiều trên các blog, các video và phương tiện truyền thông địa phương.
Việc này đã khiến nhiều người buôn bán kinh doanh ở đây bực mình tới mức họ đã báo cáo lên cảnh sát. Ông Janis Beitzer, người đứng đầu khu vực kinh doanh buôn bán Portland cho biết: "Nó giống như kiểu ai đó cứ chơi nhạc cũ bên ngoài nơi làm ăn buôn bán của bạn, hoặc là bật radio cả ngày vậy, rất khó chịu".
Tuy nhiên, về phần mình, Smith khẳng định sẽ không từ bỏ thói quen của mình vì cho rằng hành động này được bảo vệ bởi quyền tự do ngôn luận. Anh ta từng nói thẳng với cảnh sát: "Các ngài có thể bắt tôi hàng nghìn lần, và ngày tôi đi ra khỏi nhà tù này, tôi sẽ huýt sáo bên ngoài cửa".
Trả lời trên tờ Portland Press Herald, Smith cho biết anh chỉ muốn người dân Portland vui vẻ: "Tôi không ở đây để làm người huýt sáo giỏi nhất thế giới. Tôi chỉ muốn khiến mọi người cười. Mục tiêu của tôi là một ngày nào đó, tôi đi trên đường phố Portland và có thể thấy 20 - 30 người cùng huýt sáo, làm những điều tôi đang làm".
Mới đây, sau nhiều tranh cãi, thành phố Portland cuối cùng đã đi tới kết luận rằng Smith vẫn có thể được huýt sáo, song những lúc như vậy, anh ta không được phép đứng yên một chỗ.