Theo kết quả bốc thăm, Djokovic nhiều khả năng sẽ phải đụng độ tay vợt đang có phong độ rất cao Marin Cilic ngay từ vòng 2. Kể từ đầu năm đến nay, ngôi sao người Croatia sở hữu 25 chiến thắng (số trận thắng nhiều thứ 2 của một tay vợt trong 4 tháng qua) và chỉ thua 8 trận.
Nếu đánh bại Cilic, Nole sẽ tiếp tục giáp mặt một trong hai cái tên cũng rất đáng ngại là Fabio Fognini (13) hoặc Alexandr Dolgopolov tại vòng 3. Trong khi Fognini cũng đang thi đấu rất vào phom (cùng có 25 chiến thắng như Cilic) và là một chuyên gia thực thụ trên mặt sân đất nện. Trong khi đó Dolgopolov đang có đà thăng tiến mạnh mẽ trên BXH quần vợt ATP. Ở tứ kết, rất có thể David Ferrer sẽ là chướng ngại vật tiếp theo mà Djokovic phải vượt qua. 4 lần chạm trán Ferrer trên mặt sân đất nện trong quá khứ, Djoker từng phải nhận tới 3 thất bại.
Để đòi lại vị trí số 1 thế giới, Djokovic buộc phải đăng quang tại Madrid Masters 2014 và trông mong Nadal sẩy chân trước vòng tứ kết. Tuy nhiên, khả năng này sẽ không dễ xảy ra bởi những đối thủ tiềm năng mà Rafa phải chạm trán chỉ là Jurgen Melzer hoặc Juan Monaco (vòng 2) hay lão tướng Tommy Haas (vòng 3).
Cùng rơi vào nhánh đấu có sự góp mặt của Nadal song Roger Federer sẽ chỉ chạm trán “ông vua của mặt sân đất nện” tại bán kết. Nhưng để hiện thực hóa điều đó, Fedex cũng sẽ phải chơi với phong độ cao nhất bởi đối thủ tiềm tàng của anh hoàn toàn có thể là Jo-Wilfried Tsonga (vòng 3) và Andy Murray (tứ kết).