Sở hữu lối chơi tốc độ, đậm chất kỹ thuật cùng khả năng chuyền bóng và dứt điểm tốt, Cuadrado đã không ít lần khiến các khán giả phải trầm trồ thán phục bởi những pha biểu diễn đẹp mắt của mình.
Đó là nguyên nhân khiến HLV Jose Mourinho quyết định bỏ ra 27 triệu bảng (đồng thời đem Mohamed Salah cho Fiorentina mượn) để thuyết phục đội chủ sân Artemio Franchi nhượn lại tuyển thủ Colombia.