Lâm Chi Khanh có khiếu ca hát từ nhỏ, năm 18 tuổi thì bắt đầu tham gia hát hò ở các đoàn thanh niên trong khu phố. Sau đó Khanh đi học thanh nhạc 6 tháng và bắt đầu đi hát ở khu phố, trong các đám cưới. Mặc dù chỉ đi hát chơi cho vui nhưng vì được tiếp xúc và chơi với các nghệ sĩ nên niềm đam mê ca hát cứ thế ngấm vào người Khanh và biến thành ước mơ được làm ca sĩ.
Thời điểm này Khanh khá thân với Phương Thanh, Minh Nhí... nên được những nghệ sĩ này dìu dắt rất nhiều. Sau 6 tháng đi hát ở sân khấu đám cưới, Khanh được lên hát sân khấu chuyên nghiệp. Khi này các nghệ sĩ mới nói với Khanh chọn nghệ danh đi hát, trong lúc đang còn trù trừ chưa biết lấy tên nào thì mọi người mới bảo: “Nhìn mặt mày hơi giống tài tử Lâm Chí Dĩnh của Hồng Kông”.
Hồi đó các tài tử Hồng Kông nổi tiếng và được hâm mộ ở Việt Nam, Khanh lúc đó mới quyết định lấy cái tên “Lâm Chí Khanh” để bước vào con đường ca hát chuyên nghiệp, khi đó gương mặt baby, dễ thương của Khanh rất dễ lấy lòng fan hâm mộ.
Tới thời điểm năm 1997, Lâm Chí Khanh và Đan Trường đang là ngôi sao trẻ mới nổi của đoàn hát Sao Đêm. Ông bầu Hoàng Tuấn mới có ngỏ ý kí hợp đồng nhưng Lâm Chí Khanh từ chối vì không muốn bị ai quản lý. Lâm Chí Khanh liền giới thiệu người bạn thân thiết là Đan Trường cho bầu Tuấn. Không ngờ sau hai năm, Đan Trường nổi tiếng vào và trở thành ngôi sao sáng trong làng nhạc nhẹ ở Việt Nam. Sau đó hai năm, Lâm Chí Khanh cũng nổi tiếng theo.
Sau khi làm liveshow đầu tiên, tên tuổi của chàng ca sĩ Lâm Chí Khanh nổi như cồn. Sau đó không lâu, Lâm Chí Khanh quyết định công khai bản thân mình trong liveshow thứ 2 với tên “Trái tim không bình thường”. Những tưởng sẽ được khán giả thông cảm và chấp nhận nhưng không ngờ mọi thứ lại ngược lại.
Tới bây giờ Khanh luôn cho đó là một quyết định sai lầm trong sự nghiệp của mình. vì khi đó chuyện nghệ sĩ thuộc giới tính thứ 3 rất khó được xã hội chấp nhận và thậm chí là bị kì thị. Đặc biệt với một chàng ca sĩ có khuôn mặt dễ thương, có nhiều fan hâm mộ bỗng một ngày công khai giới tính thật đã bị dư luận phản đối, fan tẩy chay và liveshow thất bại. Sự thất bại của liveshow cùng với thời điểm cuộc tình thứ hai sau thời gian mặn nồng tan vỡ đã khiến Lâm Chí Khanh sụp đổ và rơi vào trạng thái trầm cảm.
Đó là chuỗi ngày vô cùng đau khổ với Khanh khi cuộc đời rơi vào bế tắc, sự nghiệp trắc trở, cha mẹ thì tức giận khi biết con mình công khai muốn được làm con gái trước công chúng. Khanh tạm dừng ca hát để lấy lại thăng bằng. Trong khoảng thời gian này, Khanh quyết định thực hiện phẫu thuật chuyển giới. Ý định này của Lâm Chi Khanh đã có từ mấy năm trước nhưng liên tục gặp trở ngại vì lời ra vào của nhiều người, đặc biệt là sự cấm đoán của ba mẹ nên Khanh nhiều lần gác lại.
Sự đổ vỡ tình yêu và trắc trở sự nghiệp là tác động lớn để chàng ca sĩ này quyết định thay đổi cuộc đời mình. Ba của Lâm Chí Khanh biết chuyện đã tuyên bố sẽ từ mặt con và đuổi ra khỏi nhà nếu con trai có ý định đi chuyển giới.
Khi đó Khanh dù đau khổ nhưng vẫn quyết định sẽ sang Thái Lan thực hiện phẫu thuật. “Tôi âm thầm chuẩn bị kế hoạch và xách va ly ra khỏi nhà. Một năm trời tôi phải tiêm hooc môn trước để ngực nảy nở. Sau đó một năm, tôi sang Thái Lan làm phẫu thuật. Duy chỉ có khuôn mặt, tôi không hề làm lại và đụng dao kéo như nhiều người khác vì khi tôi còn là con trai đã có khuôn mặt mềm mại. Chỉ cần một thời gian là bản thân tôi sẽ hoàn thiện vẻ nữ tính bề ngoài”.
Sau 2 năm im ắng đi chuyển giới, năm 2012, Khanh bất ngờ mở cuộc họp báo lấy nghệ danh mới là Lâm Chi Khanh công khai bản thân và chuẩn bị cho việc trở lại showbiz. “Sự trở lại của tôi chỉ là tiếp tục được hát với một thân phận mới. Tôi chưa bao giờ nghĩ mình sẽ gây scandal. Trước kia, khi tôi đang là con trai tôi cũng bị người ta ghét và thậm chí bị bạn bè trong nghề hại vì tôi nổi tiếng nhanh quá. Còn bây giờ trời thương tôi, cho tôi được nổi tiếng lần nữa, tôi may mắn được trở thành con gái thực sự và được khán giả chấp nhận và quý mến con người mới của tôi”, Lâm Chi Khanh hạnh phúc nói về bước ngoặt của cuộc đời mình.
Chuyển giới khi 35 tuổi, ở cái tuổi này Lâm Chi Khanh hối hận vì mình đã chuyển giới muộn: “Tôi hối hận vì không đi sang Thái Lan sớm. Bây giờ các bạn trẻ đi chuyển giới rất sướng vì xã hội chấp nhận, có tiền là làm được nên đi chuyển giới còn trẻ nhan sắc luôn lộng lẫy và rất đẹp. Tôi biết chuyển giới sướng vậy thì tôi đã làm cách đây 10 năm, chắc lúc đó tôi trẻ và lộng lẫy nhiều hơn bây giờ”.
Những ngày đầu khi xuất hiện công chúng sau cuộc đại phẫu thuật, Lâm Chi Khanh lộng lẫy và trau chuốt nhưng cơ thể vẫn còn nhiều điểm chưa mang vẻ đẹp con gái. Sau 2 năm, Lâm Chi Khanh đã được khen ngợi về sắc vóc ngày càng được hoàn thiện và nữ tính, mọi đường nét trên khuôn mặt và cơ thể đã thanh mảnh, mềm mại.
Chia sẻ về cuộc đời mới, Lâm Chi Khanh cảm thấy hạnh phúc: “Giờ ra đường tôi được khán giả khen, tôi thấy đó như động lực, liều thuốc để vượt qua những khó khăn khi sống ở showbiz. Tôi càng nổi tiếng thì càng nhiều áp lực nhưng tôi không lấy cái chuyển giới chỉ làm nổi tiếng cho mình, nếu mình không có sản phẩm tốt, không có sự thay đổi thì mình cũng sẽ chìm ngay. Bây giờ khán giả nghe nhạc khó hơn, ca sĩ thì ngày càng có tài có sắc hơn. Mình có thể nổi tiếng 1 bài rồi sau đó chìm nghỉm nếu không tiếp tục đào sâu và phát triển”.
Với lí do đó mà sau khi trở lại gần 1 năm, Lâm Chi Khanh đã quyết định vay mượn và dồn tất cả mọi thứ cô đang có để làm liveshow đầu tiên dưới dáng hình con gái với chủ đề “Nếu em được lựa chọn”. Sự thành công của liveshow đã tiếp thêm sức mạnh để Khanh bước tiếp trên con đường ca hát của mình.