Từ chỗ là một tay vợt trẻ được biết đến nhiều hơn với biệt danh "bạn trai của Sharapova" thay vì những thành tích cụ thể trong nghiệp banh nỉ, Dimitrov đang thể hiện bước tiến thần kỳ về chuyên môn trong mùa giải vừa qua.
Khi Dimitrov bắt đầu cặp với Sharapova, một trong những tay vợt quyến rũ nhất hiện nay thì nhiều người đã lo ngại sự nghiệp của "tiểu Federer" sẽ bị hủy hoại bởi e rằng anh sẽ không thể cân bằng được cuộc sống đời tư và chuyện thi đấu, tập luyện.
Song như Dimitrov đã chia sẻ, việc có một người bạn gái nổi tiếng như Sharapova là động lực để anh cố gắng. Để chứng minh điều đó, Dimitrov sau chưa đầy 1 năm bị bắt gặp với Masha đã có danh hiệu ATP đầu tiên ỏ Stockholm rồi tấn công mạnh mẽ vào top đầu thế giới với hạng 23 hồi cuối năm 2013.
"Tôi muốn cho mọi người thấy là mối quan hệ này có thể mang lại nhiều điều tốt đẹp hơn họ nghĩ. Rằng sự nghiệp của tôi sẽ không tàn lụi như cách mọi người vẫn suy luận. Cô ấy (Sharapova) là người mang lại cho tôi rất nhiều động lực", Dimitrov cho hay.
Đúng một năm sau, tức cuối mùa giải này Dimitrov đút túi thêm 3 danh hiệu khác nữa. Anh cùng với Kei Nishikori và Milos Raonic chính là 3 ngôi sao trong khoảng 23-35 tuổi chơi ấn tượng nhất sau 12 tháng.
Đỉnh điểm có lúc Dimitrov leo lên tận vị trí số 8 thế giới và tiến rất gần đến tấm vé tham dự ATP World Tour Finals cuối năm. Dù hụt vé vào phút cuối nhưng có thể thấy rằng Dimitrov đã và đang thoát khỏi cái bóng của cô bạn gái nổi tiếng người Nga nhờ những bước tiến đáng kể về chuyên môn.